この場合の「すがる」は、良い意味として使わないので下のように言うのが良いかなと思います。
to depend on another for help
to implore someone to help you
to beg someone to bail you out
He always depends on me when he has spent all his money.
「彼はお金がなくなるといつもすがってくる。」
He always implores me to help him after he has gotten himself in trouble.
「彼はいつも問題を起こしてからすがってくる。」
He often begs me to bail him out when he does something stupid.
「彼はよくバカなことをしてすがってくる。」
ご参考になれば幸いです！
When he gets into trouble, he always turns to me for help.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
When he gets into trouble, he always turns to me for help.
とすると、「彼は困ったとき、いつも私に[助けを求めて](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/45625/)きます」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
turn to ～に頼る
get into trouble 困る
help 助け
always いつも
depend on ～に頼る
参考になれば幸いです。
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