I might have to ask you (the same question) again later.
Please don't be surprised if I ask you about this again.
1) I might have to ask you (the same question) again later.
「また（同じことを）聞かないといけないかもしれません。」
might have to ~ で「〜しなければいけないかもしれない」
2)Please don't be surprised if I ask you about this again.
直訳すると「もしまた同じことを聞いても驚かないでくださいね。」となり、「また同じこと聞いちゃうかもしれません。」というニュアンスになります。
ご参考になれば幸いです！
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I might ask you the same thing again later.
とすると、「また同じことを聞くかもしれません」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
might ask again また聞くかもしれない
same thing / similar question 同じ・[似たような](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/115432/)質問
just to be sure 念のため（補足として使える）
参考になれば幸いです。
日本 
