いつも話しかけたいと思ってるけどシャイで話しかけれないって英語でなんて言うの？

人見知りでしたらまずはメッセージを送ってみると 良いかもしれないですね。 Go up and talk は 面と向かって話す と言ったような 表現です。

私はいつも彼女と話をしようと思うが、シャイでそうすることができない。 と言う意味になります。 too〜 to…　あまりにも〜で…できない どうでしょうか。

この場合、次のような言い方ができますよ。 ーI've often thought it would be nice to talk to her, but I'm kind of shy, so I've never reached out to her. 「彼女と話せたらいいなってよく思うんだけど、私は少しシャイだから話しかけたことがないんだ」 to reach out to ... で「人に接触する」この場合は人に話しかけることを意味します。 ご参考まで！