「ブランクを埋めるのは大変だった」とのコメントがありますので、「ついていく」を「追いつく」と解釈したものを回答させていただきます。
上記の英訳文はいかがでしょうか。
直訳すると、一つ目の英訳文は「授業に追いつくのはかなり大変でした。」、二つ目の英訳文は「追いつくのはとても大変でした。」となります。
ですので、「日本に帰国してから小学校6年間の授業のブランクを中学2年間で埋めるのはとても大変であった。」は、
"It was quite tough to catch up with 6 years of elementary school studies during a 2-year of junior high school after coming back to Japan. 「日本に帰国後、中学校２年間で小学校６年間の勉強を追いつくのはかなり大変でした。」"
などと英訳できるでしょう。
お役に立てれば幸いです。
It was really hard to keep up with my studies at school.
「学校の勉強について行くのが大変だった」は英語で次のように言えます。
ーIt was really hard to keep up with my studies at school.
例：
Once I came back to Japan, it was really hard to catch up with the six years of elementary school that I missed in two years of junior high school.
「日本に帰国してから、小学校6年間を中学校の2年間で取り戻すのはすごく大変だった」
to catch up with で「追いつく」
ご参考まで！
日本 
イギリス 
カナダ 
