He always has such a brazen attitude about everything.
He always acts like a cheeky bugger.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHe always has such a brazen attitude about everything.
「彼はいつも全てにおいて横着な態度を取る」
ーHe always acts like a cheeky bugger.
「彼はいつも横着な態度を取る」
ここの「横着な態度」は a brazen attitude や to act like a cheeky bugger などを使って表現できます。
ご参考まで!