今いくつの保険に加入していますかって英語でなんて言うの？

質問文を、文字通り英訳すると、回答文1のようになります。”insurance policy”は、「保険契約」です。 もし、「どんな種類の保険に入っていますか？」であれば、回答文2が適しているでしょう。

1)which を使うと、どの（どんな）保険に今入っているの？と聞くことができます 2)How many で、（数を聞く）いくつの保険に入っているの？

この場合、次のような言い方ができますよ。 ーHow many different types of insurance are you covered by? 「あなたはいくつの異なる保険によって補償されていますか？」＝「いくつの保険に加入していますか？」 to cover で「保険をかける」という意味があります。 ご参考まで！