When did you come to Japan, and how long have you been speaking Japanese?
この場合、次のような言い方をするのが自然で良いかなと思います。
ーWhen did you come to Japan, and how long have you been speaking Japanese?
「いつ日本に来て、どのくらい日本語を話しているの?」
いつから日本語を話しているかを聞くのは、どのくらい日本語を話しているかというふうにも聞けます。
ご参考まで!