I’m sorry I couldn’t be helpful when it mattered most.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I’m sorry I couldn’t be helpful when it mattered most.
とすると、「肝心な時に限って[役に立てずごめんなさい。](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/37257/)」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
matter most 最も重要である
参考になれば幸いです。