A piece of land that is full of greenery in summer, with grass and plants thriving, becomes barren and desolate once winter arrives, as all the greenery withers away.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
A piece of land that is full of greenery in summer, with grass and plants thriving, becomes barren and desolate once winter arrives, as all the greenery withers away.
とすると、「夏には草葉が生い茂る土地も、冬になれば皆、[枯れて](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/113247/)寒い風が吹き抜ける荒涼とした景色になります」となります。
「冬枯れの大地を征く」という表現を上記のような意味で、詩のように伝えるのであれば、
The wind carries traces of summer through the barren trees.
というようにすると、よいかもしれないですね。
参考になれば幸いです。