I think we need to challenge ourselves with more difficult questions.
レベルアップは和製英語なので、次のような言い方をすると良いでしょう。
ーWe should try some more difficult problems.
「もっと難しい問題に挑戦しよう」
ーI think we need to challenge ourselves with more difficult questions.
「もっと難しい問題に挑戦する必要があると思う」
ご参考まで!