「私はいつの時代を生きていたのだろう」は英語で「It's like I'm living in the future.」と言います。「What era am I living in?」という反語は元の日本語に近いけど、「It's like I'm living in the future.」（未来に生きているみたい）という表現がよく使われています。
ICカードで支払いはできて私はいつの時代を生きていたのだろう。
I can pay with my IC card; it's like I'm living in the future.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーDid I live in a different generation back there?
「実家では異なる世代を生きていたのか？」
a different generation で「異なる世代」
ーWhat kind of place did I come from?
「私は一体どんな場所から来たんだ？」
このような言い方もできると思います。
ご参考まで！
カナダ 
