「◯◯を聴くといつも泣いてしまう」をそのまま英語にするとI always cry when I listen to ◯◯.となります。これで十分通じますし、十分自然な言い方です。
例文
This song always makes me cry because it reminds me of my mom.
この曲を聴くとお母さんのことを思い出すからいつも泣いてしまう。
また、「〜に泣かされる」は英語で 〜makes me cryと表現しますので、「◯◯を聴くといつも泣いてしまう」は◯◯ always makes me cry.（◯◯にいつも泣かされる。）とも言えます。
例文
That movie makes me cry no matter how many times I watch it.
あの映画を何回観ても泣いてします。
前のアンカーの方と回答かぶっていますが、以下のように表現することができると思いました(*^_^*)
Whenever I listen to ○○, I can't help crying.
「○○を聞くといつでも、どうしても泣いてしまう/泣かずにはいられない」
whenever「～な時はいつでも」
can't help ～ing「どうしても～してしまう」
または、
○○ always makes me cry.
「○○はいつも私を泣かせる」
のようにも言えます。
このmakeは使役動詞のmakeで、「させる」という意味ですね。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
「◯◯を聴くといつも泣いてしまう」は「I always cry when I listen to ◯◯.」と言います。「always」は「いつも」という意味で、何度も同じ状況が起こることを示します。「listen to ◯◯」は特定の曲名を聴くことを表します。
また、「昨夜は◯◯を聴いて泣きながら寝ました」は「I fell asleep crying after listening to ◯◯ last night.」と英語で言えます。「fell asleep」は「寝る」という意味で、「crying after listening to ◯◯」が泣いてから寝た状況を説明しています。
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