この場合、次のように言うと自然な言い方になりますよ。
ーWho do you eat with the most?
「一番多く一緒にご飯を食べる人は誰ですか？」
ーWho do you eat more meals with than anybody else?
「他の誰よりももっと一緒に食事をする人は誰ですか？」=「一番多く一緒に食事をする人は誰ですか？」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・Who do you usually eat with?
＝「普段誰と食べていますか？」
（例文）Who do you usually eat with?// I usually have lunch with my classmate.
（訳）普段誰と食べていますか？//私は普段クラスメイトとお昼ご飯を食べています。
（例文）Who do you usually eat with?// I like to eat alone.
（訳）普段誰と食べていますか？//一人で食べるのが好きです。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
Who do you have meals with the most often these days?
Who do you have meals with the most often these days? 『今、あなたが一番多く一緒にご飯を食べている人は誰ですか？』
類似のフレーズとして以下の表現も役立つかもしれません：
Who do you usually eat with the most these days?
Who is the person you often share meals with lately?
カナダ 
日本 
アメリカ合衆国 
