It doesn't matter how much ..., it can never be too much.
「いくらしすぎてもしすぎることはない」は次のように表現できます。
ーIt doesn't matter how much ..., it can never be too much.
例：
It doesn't matter how much you praise your children, it can never be too much.
「いくら子供を褒めても褒めすぎることはない」
When you live in a foreign country, you can't be too careful.
「海外で暮らす場合、注意しすぎるということはない」
you can't be too careful という表現も使えます。
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
「いくらしすぎてもしすぎることはない」を直訳すれば、「no matter if you do something too much, it will never be too much」のような翻訳になります。文法的に間違っていません、ちょっと不自然です。なので、英語の決まり文句の「you can't be too careful」を使いましょう。
例文：
You can't be too careful when living abroad.
海外に住む上で、どれだけ注意してもしすぎることはない。
You can't be too careful when swimming in the sea.
海に泳ぐ時に、どれだけ注意してもしすぎることはない。
ご参考になれば幸いです。
「いくらしすぎてもしすぎることはない」というニュアンスは、
・You can never be too cautious.
という表現で伝えられます。"You can never be too" は「どれだけしてもしすぎることはない」という意味で使われる一般的なフレーズです。
"cautious" は「注意深い」という意味で、この場合には「注意してもしすぎることはない」ということを伝えています。
例えば、
・When living abroad, you can never be too cautious.
（海外に住む上で、どれだけ注意してもしすぎることはない。）
という風に使います。
カナダ 
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