ご質問ありがとうございます。
・When does hiking season end?
＝「ハイキングはいつ頃までが時期ですか？」
（例文）When does hiking season end?// Around the end of October.
（訳）ハイキングはいつ頃までが時期ですか？//１０月の終わり頃です。
・When is the best time to go hiking?
＝「ハイキングへ行く一番良い時期はいつですか？」
（例文）When is the best time to go hiking?//I think around November.
（訳）ハイキングへ行く一番良い時期はいつですか？//多分１１月ぐらいだと思います。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
Until when is it a good time to explore the mountains?
「山々の散策はいつ頃までが時期なの？」という質問をしたい場合、英語で「Until when is it a good time to explore the mountains?」と言います。
「Until when」は「いつ頃まで」という時期を尋ねており、「a good time to explore the mountains」は「山を散策するのに適した時期」を意味します。
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