この場合の「この気持ちわかる？」は次のように言うと良いと思います。
ーDo you understand how I feel?
「私の気持ちわかる？」
ーDo you know what I mean?
「私の言いたいことわかる？」
ーThis is hard, isn't it?
「これって難しいよね」
ーI'm so into this!
「これにすごいはまってるんだ！」
ご参考まで！
「私の気持ちが分かる？」は、
Do you understand my feelings?
と表現できます。
Do you understand how I feel?
とも言えます。
あとは、
「私がなぜハマっているのか分かる？」なら
Do you understand why I'm into it?
と言えます。
ただ、
『これ難しいよね、これってハマる！この気持ちわかる？という感じで聞く場合』というのは、どういう場合なのか私にはイマイチ文脈が分かりませんでした(>_<)
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
「この気持ちわかる？」は「Do you get this feeling?」と表現できます。"get" は「理解する」や「わかる」を意味しています。"this feeling" は「この気持ち」を指しています。
「これ難しいよね、これってハマる！この気持ちわかる？」というニュアンスを含める場合は、以下のように表現できます：
"This is tough, right? It's really captivating! Do you feel the same way?"
役に立ちそうな類似表現
Can you relate to this feeling?
Do you know what I mean?
カナダ 
日本 
アメリカ合衆国 
