最初の言い方は、I always top off my meal by eating chocolate. は、食後はいつもチョコレートで締めくくりますと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、top off は、締めくくると言う意味として使われています。my meal は、食後と言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、I always top off my meal by having chocolate. は、食後はいつもチョコレートで締めくくりますと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、by having chocolate は、チョコレートでと言う意味として使われていました。
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「食後はいつもチョコレートで締めくくる」という表現を英語で言うと、"I always top off my meal with chocolate." となります。"top off" という表現は「〜で締めくくる」「最後に〜を加える」といった意味がありますので、ここでは食事の最後にチョコレートを食べることで締めくくることを表現しています。
他にも次のような表現があります：
I like to end my meal with some chocolate.
My meal isn't complete without finishing with chocolate.
アメリカ合衆国 
