I'm wondering whether to go with a friend or to go alone.
I'm debating whether to go with a friend of mine or just by myself.
ご質問ありがとうございます。
① "I'm wondering"＝「私は考えている（迷っている）」
"whether to go with a friend or to go alone."＝「友達と行くか、一人で行くか。」
② "I'm debating"＝「私は議論している」（自分自身と）
"whether to go with a friend of mine"＝「私の友人と一緒に行くか」
"or just by myself."＝「あるいは一人で行くか。」
ご参考に。
I'm not sure whether to go by myself or if I should bring my friend along.
ご質問ありがとうございます。
ネイティブな言い方で「[友達](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/33733/)と行くか一人で行くか迷っている」と言いたいなら、そうすると、「I'm not sure whether to go by myself or if I should bring my friend along.」と言えます。
ご参考になれば幸いです。
I'm not sure whether to go with a friend or by myself.
「友達と行くか一人で行くか迷っている」という状況を英語で表現するには、"I'm not sure whether to go with a friend or by myself." が自然な言い方です。
このフレーズの中で、"I'm not sure" は「～かどうかわからない」、"whether to" は「～するかどうか」、"go with a friend" は「友達と行く」、"by myself" は「一人で行く」という意味です。
役に立ちそうな単語とフレーズ:
undecided: 未決定の、迷っている
considering: 考えている
アメリカ合衆国 
