最初の言い方は、If I had continued to は、あのまま続けていたらと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、continued to は、続けていたらと言う意味として使われています。例えば、If I had continued to be in track and field, then I might have been able to play in the Olympics for track and field. は、もしもそのまま陸上を続けていたら、オリンピックで陸上の科目で出られてたかもしれないと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、If I had stuck with that sport は、もしスポーツをそのまま続けていたらと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、stuck with は、続けていたらと言う意味として使われています。
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I think if I had continued running track and field, I would be in the Olympics by now.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI think if I had continued running track and field, I would be in the Olympics by now.
「陸上で走り続けていたら、今頃オリンピックに出てただろう」
to continue running で「走り続ける」
track and field で「陸上競技」
ご参考まで！
"If I had kept going" というフレーズは、「もし続けていたら」という意味を持ちます。
質問の補足内容に基づいて、冗談めかしてその後の結果を表現するなら、
"If I had kept going, I might have been an Olympic athlete by now."
「もしあのまま続けていたら、今頃オリンピック選手になっていたかもしれない」
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