Which situation would you most likely use this phrase in?
最初の言い方は、Which situation would you use this word in? は、この単語はどの使い方に当てはまりますか？と言う意味として使われていました。
最初の言い方では、Which situation は、どの使い方に当てはまると言う意味として使われています。use this word は、この単語はと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、Which situation would you most likely use this phrase in? は、この単語はどの使い方に当てはまりますか？と言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、most likely use は、当てはまると言う意味として使われていました。
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・Which usage of this word applies here?
「この単語のどの使い方がここに当てはまりますか？」
この質問で "usage" は「使い方」という意味です。 "applies" は「当てはまる、適用される」を表現しています。
以下のように言えます。
・In this sentence, which meaning of this word is used?
「この文で、この単語はどの意味で使われていますか？」
アメリカ合衆国 
