こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
『辛い時も良い時も一緒に働いてきた』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
We had worked together through thick and thin. と言えます。
through thick and thin 『良い時も悪い時も、順境・逆境の時を通じて、終始一貫して』と言う時によく使われる表現です。
他にも、good times and bad times 『楽しい時も苦しい時も』と言ってもよいでしょう。
参考になれば幸いです。
We’ve worked together through thick and thin.
We’ve worked together: 「一緒に働いてきた」という部分で、共に時間を過ごし、協力して働いてきたことを示します。
through thick and thin: 「どんな時でも」という意味の定型表現で、良い時も悪い時も含む全ての状況を指します。
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