I let my son/daughter and his/her friend go shopping by themselves today for the first time.
Today was the first time I gave them permission to go shopping on their own.
1)’今日初めて子供に（息子/娘）と子供の友達だけでショッピングに行かせた‘
let - ~ - に ~をさせる 相手の指示通りにすることを許す
go shopping ショッピングへ行く
by themselves ←by one’s self (by herself,by himselfなど）彼らだけで、彼ら自身で
for the first time 初めて
2）‘初めて彼らだけでショッピングへ行くことを許した‘
permission 許可、許し give permission 許可を与える
on their own 彼ら自身で、彼らだけで
ご質問ありがとうございます。
・I dropped the kids off at the mall.
＝「私は子供達をショッピングモールまで車で送りました。」
「私は子供達をショッピングモールで降ろしました。」
※drop offは「車で送る」「〇〇で降ろす」という意味です。
（例文）I will drop you off at the station.
（訳）私はあなたを駅まで車で送ります。
・The kids went shopping alone.
＝「子供達は一人でショッピングへ行きました。」
（例文）The kids went shopping alone. They said they wanted to buy books.
（訳）子供達は一人でショッピングへ行きました。彼らは本が買いたいと言ってました。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
I let the kids go to the shopping mall on their own for the first time today.
「子供だけで○○に行かせた」を英語で表現する場合、"I let the kids go to the shopping mall on their own for the first time today." が自然です。このフレーズは許可したニュアンスも含めて伝えられます。
"I let" は「～させた」という意味で、許可したことを表しています。
"to the shopping mall" は「ショッピングモールへ」という行き先を表します。
"on their own" は「自分たちだけで」という意味です。
日本 
アメリカ合衆国 
