He has a habit of picking up anything and everything in a conversation.
He has a habit of picking up on every little thing in a conversation.
ご質問ありがとうございます。
「会話の中で」はin a conversationとかduring a conversationなどに訳せますが。今回、in a conversationを提案したいと思います。
「どんなに小さいこと」としてはevery little thingとanything and everythingがぴったりだと思います。every little thingはほとんど直訳だと言えますので、安心して使えますね。
「癖」はhabitと言います。
ご参考いただければ幸いです。
He's always so good at picking up on all the details in a conversation no matter how trivial they are.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHe's always so good at picking up on all the details in a conversation no matter how trivial they are.
「彼はどんな小さなことでも会話の細かいことを全て拾う癖がある」
ここの「癖がある」ことは良い意味で言っているので、to be always good at ...ing のように表現すると良いかと思います。
trivial「ささいな」
ご参考まで！
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カナダ 
