ご質問ありがとうございます。
「どちらのアドレス」というのを、what を使って、 what email address と表現します。
「〜を送った」というのは過去のことなので、did you send ...? となり、
What email address did you send it to?
「どちらのアドレスに、メールを送りましたか」
ご参考になれば幸いです。
「どちらのアドレスに連絡しましたか？」という意味を英語で表現する際には、**"Which address did you contact?"** がシンプルで適切です。特に、メールのアドレスを特定する場合は **"Which email address did you use?"** と表現できます。
また、メール以外の連絡方法（電話番号やSNSなど）も含めて広く聞きたい場合には、**"Where did you try to reach me?"**（どこに連絡しようとしましたか？）とするのが便利です。
例文
1. **Which address did you contact?**
（どちらのアドレスに連絡しましたか？）
2. **Which email address did you use to send the message?**
（そのメッセージを送るのに、どのメールアドレスを使いましたか？）
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