どれだけ酷い人生を送ってきたのだろう？って英語でなんて言うの？ 友達の話やテレビを見て「ひどい」と感じた時のフレーズ。また、自分の人生に対し、「私はなんてひどい人生を送ってきたのだろう？」と落胆する時のフレーズとして。
回答
I can't imagine how bad his life is?
Why is my life so bad?
彼の人生がどれだけ酷いのか想像ができない。
なんで私の人生ってこんなにダメなの？
Your day will come.
いつか良いことあるよ。
回答
How horrible of a live have I been living?
What kind of awful life have I suffered through?
What kind of horrible life is this?
「ひどい」は「awful」や「cruel」と訳されることが多いです。
残酷な天使のテーゼ（新世紀エヴァンゲリオンの主題歌）は英語で「A Cruel Angel's Thesis」と言います。
カジュアルな場面だと、「awful」や「horrible」が一番いいと思います。
回答
I wonder how bad his life has been.
もし誰かのことを言う場合、次のような言い方ができます。
ーI wonder how bad his life has been.
「彼の人生はどれだけ酷かったんだろう」
もし自分のことを言うなら、次のように言えます。
ーI can't believe how bad my life has been.
「わたしはなんてひどい人生を送ってきたんだろう」
ご参考まで！
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